'De o' ou apenas 'do' - De que forma utilizá-los?


   Comumente nos deparamos com situações linguísticas reveladas por:

"Apesar dele não ser uma companhia agradável, restou saudades."
"Já estava na hora dela entender tudo."
"Não entre antes do professor chegar."

   Tendo em vista que o conhecimento é algo não mensurável, a todo instante nos deparamos com situações com as quais não temos assim tanta familiaridade. Atendo-nos aos enunciados linguísticos supracitados, percebemos que, aparentemente, não se trata de nenhuma incoerência gramatical, não é mesmo? Mas o fato é que, na verdade, há. Vejamos por que:
   Ao analisarmos os termos em destaque, constatamos a presença de uma contração, caracterizada pela junção da preposição “de” + o pronome pessoal do caso reto (ele/ela) – fato considerado atípico em se tratando dos postulados concebidos pela Gramática, pois de acordo com seus preceitos não se admite tal junção, uma vez que esses pronomes funcionam como sujeito da oração. Assim sendo, o elemento que é regido pela preposição é sempre o verbo, e não o sujeito.
   Afirmativa que se perfaz pela veracidade quando nos dispomos a proceder da seguinte forma:
Quem não é concebido como uma agradável companhia?  “ele”.Quem precisava entender tudo? “ela”.Quem deve entrar primeiro? “O professor (3ª pessoa- ele)”. 
   Tais pressupostos nos revelam que esta prática linguística, ora tida como usual, precisa de uma verdadeira reformulação. Portanto, atendo-nos aos enunciados, concluiremos que estes se revelam da seguinte forma:

"Apesar de ele não ser uma companhia agradável, restou saudades."
"Já estava na hora de ela entender tudo."
"Não entre antes de o professor chegar."